Dieser Bereich stellt die geschäftige Atmosphäre einer Burgstadt aus dem 17. Jahrhundert nach und ist ein großartiger Ort, um das Essen, die Kultur und die Geschichte von Kumamoto zu erleben. Es gibt mehr als 20 Restaurants (darunter Filialen einiger berühmter alter Lokale) und Lebensmittelgeschäfte, die klassische Kumamoto-Gerichte anbieten. Die drei bekanntesten lokalen Spezialitäten sind Pferdefleisch-Sashimi (basashi), mit Senf gefüllte, frittierte Lotuswurzeln (karashi renkon) und Süßkartoffel-Klöße (ikinari dango). Es gibt auch saisonale Attraktionen: Ingwer-Yuzu-Zitrus-Tee ist zum Beispiel im Winter erhältlich, während im Sommer ein Nachtmarkt geöffnet ist.

In der Mitte von Josaien befindet sich eine überdachte Freilichtbühne, auf der eine in Samurai-Kostümen verkleidete Darsteller-Truppe eine leicht verständliche und unterhaltsame Einführung in die Geschichte der Burg gibt. Im Kumamoto Castle Museum Wakuwakuza können Besucher die Geschichte der Burg durch Virtual-Reality-Touren und moderne Projezierungstechnik erkunden. Cosplay-Liebhaber können in der Museumslobby Kostüme ausleihen und die Burg als Ninja, Samurai oder junge Stadtbewohnerin (machi-musume) besuchen.